(4S,6S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylnon-1-en-4-ol | 1228294-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylnon-1-en-4-ol
• CAS: 1228294-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: RBOHRQYBWSGIEF-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylnon-1-en-4-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-labeled neopeltolide derivatives for subcellular localization imaging

  摘要：

  荧光标记的新皮尔托醇衍生物被有理设计用于细胞成像，以阐明它们在线粒体和内质网中的定位。

  DOI：

  10.1039/c9ob01276a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 乙醚溴化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (4S,6S)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylnon-1-en-4-ol 、
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评估（+）-新烯醇内酯和16-成员立体异构体的8,9-脱水烯醇内酯：药理学元素的鉴定

  摘要：

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201300664

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。