1-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 630390-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 630390-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: UMLDFNLZQHKWNF-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R)-4-[(4'R)-1'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-L-erythrofuranos-4'-yl]-2-phenylamino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估与indolizidine和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的isourea型糖模拟物。

  摘要：

  公开了一种实用的合成方法，该方法合成了与具有不同pK（a）值的吲哚唑烷和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的减少的源自异脲的氮杂糖糖模拟物。多羟基化双环体系是由易于合成的六呋喃糖衍生物通过合成方案构建而成的，该方案涉及通过三苯基膦介导的串联Staudinger-Aza-Wittig型叠氮化物和异硫氰酸酯前体的分子内制备5-脱氧-5-碳二亚胺基加合物。瞬态vic-羟基碳二亚胺衍生物的环化，并将所生成的带有伪C-核苷结构的2-氨基-2-恶唑啉中间体的环内氮原子亲核加成到单糖的被掩盖的醛基上。最后一步是pH依赖性的，因此最终化合物可以在呋喃糖和2-oxaindolizidine形式之间转换。然而，当从碱性pH值的溶液开始时，在氨基乙缩醛中心具有R构型，符合异头作用的吲哚并立互变异构体是在中性或弱酸性pH值的溶液中唯一检测到的物种。糖苷酶抑制试验（K（i）值低至1.9 microM）显示出对

  DOI：

  10.1021/jo034673m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成和评估与indolizidine和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的isourea型糖模拟物。

  摘要：

  公开了一种实用的合成方法，该方法合成了与具有不同pK（a）值的吲哚唑烷和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的减少的源自异脲的氮杂糖糖模拟物。多羟基化双环体系是由易于合成的六呋喃糖衍生物通过合成方案构建而成的，该方案涉及通过三苯基膦介导的串联Staudinger-Aza-Wittig型叠氮化物和异硫氰酸酯前体的分子内制备5-脱氧-5-碳二亚胺基加合物。瞬态vic-羟基碳二亚胺衍生物的环化，并将所生成的带有伪C-核苷结构的2-氨基-2-恶唑啉中间体的环内氮原子亲核加成到单糖的被掩盖的醛基上。最后一步是pH依赖性的，因此最终化合物可以在呋喃糖和2-oxaindolizidine形式之间转换。然而，当从碱性pH值的溶液开始时，在氨基乙缩醛中心具有R构型，符合异头作用的吲哚并立互变异构体是在中性或弱酸性pH值的溶液中唯一检测到的物种。糖苷酶抑制试验（K（i）值低至1.9 microM）显示出对

  DOI：

  10.1021/jo034673m

文献信息

• Synthesis and Comparative Glycosidase Inhibitory Properties of Reducing Castanospermine Analogues
  作者：Paula Díaz Pérez、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200500071

  日期：2005.7

  (thio)carbamates with a pseudo-C-nucleoside structure to the masked carbonyl group in aldose precursors in the synthesis of reducing (i.e., 5-hydroxy)6-oxaindolizidine frameworks is illustrated by the preparation of the 6-epi, 7-epi, 8-epi and 6,8a-di-epi diastereomers of the potent glycosidase inhibitor (+)-castanospermine. In all cases, the increased anomeric effect caused by the high sp2 character

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©