(aR)-[((4-tert-butyl)cyclohexylidene)methyl]benzene | 122822-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (aR)-[((4-tert-butyl)cyclohexylidene)methyl]benzene
• CAS: 122822-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: ORHPGHGKILNNLP-UGEDRFTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-[((4-tert-butyl)cyclohexylidene)methyl]benzene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以76.471%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双不对称合成：更快的反应更具选择性和估计相对速率的模型

  摘要：

  对映体纯底物的催化反应形成新的手性元素可能会导致催化剂的一种对映体（匹配对）比另一种对映体（错配对）具有更高的非对映选择性。使用导致形成新的立体中心的动力学解析程序的文献示例来研究匹配反应更快的假设。除 15 个示例中的一个例外外，选择性因子 ( s = k fast / k Slow ) = k匹配/ k不匹配。提出了一种估计快速匹配反应与相应的慢速错配反应的相对速率的模型。该模型还提供了对所研究的动力学拆分程序中显示的选择性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3ob01048a
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (aR)-[((4-tert-butyl)cyclohexylidene)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  双不对称合成：更快的反应更具选择性和估计相对速率的模型

  摘要：

  对映体纯底物的催化反应形成新的手性元素可能会导致催化剂的一种对映体（匹配对）比另一种对映体（错配对）具有更高的非对映选择性。使用导致形成新的立体中心的动力学解析程序的文献示例来研究匹配反应更快的假设。除 15 个示例中的一个例外外，选择性因子 ( s = k fast / k Slow ) = k匹配/ k不匹配。提出了一种估计快速匹配反应与相应的慢速错配反应的相对速率的模型。该模型还提供了对所研究的动力学拆分程序中显示的选择性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3ob01048a

文献信息

• Highly Enantioselective Reaction of α-Selenoorganolithium Compounds with Chiral Bis(oxazoline)s and Preparation of Enantioenriched Benzylidencyclohexanes
  作者：Shuichi Nakamura、Takayuki Aoki、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo048505l

  日期：2004.12.1

  The enantioselective reaction of α-seleno carbanions derived from bis(phenylseleno)acetal and bis(2-pyridylseleno)acetal in the presence of bis(oxazoline)s with various electrophiles gave products with high enantioselectivity. The enantioselective reaction of α-lithio benzyl 2-pyridyl selenide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of α-lithio benzyl phenyl

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。
• Studies in asymmetric olefinations — the synthesis of enantiomerically pure allylidene, alkylidene, and benzylidene cyclohexanes
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88008-7

  日期：1992.12

  of alkyl cyclohexanones with topologically unique bicyclic phosphonamides derived from the C2 symmetrical (R,R)- and (S,S)-N,N′-dimethyl 1,2-trans-cyclohexane diamine leads to enantiomerically pure allylidene and benzylidene alkylcyclohexanes.

  用衍生自C 2对称的（R，R）-和（S，S）-N，N'-二甲基1,2-反式环己烷二胺的拓扑独特的双环膦酰胺处理烷基环己酮可产生对映体纯的亚烷基和亚苄基烷基环己烷。
• A novel method for the preparation of benzylidenecyclohexanes with high optical purity
  作者：Shuichi Nakamura、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.099

  日期：2004.3

  diastereomeric mixture. Each diastereomer obtained had high optical purity. The reaction of the α-seleno carbanion derived from the bis(phenylseleno)acetal also showed high enantioselectivity. The stereospecific elimination of the isolated diastereomers on treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine afforded axially chiral benzylidenecyclohexanes with high enantioselectivities up to 99% ee.

  在双（恶唑啉）存在下，衍生自1-苯基-1-（苯硫基）-1-（三丁基锡烷基）甲烷的α-硫代碳负离子与4-取代的环己酮的对映选择性反应得到产物，为非对映异构体混合物。所获得的每种非对映异构体均具有高光学纯度。衍生自双（苯基硒代）缩醛的α-硒代碳负离子的反应也显示出高对映选择性。用甲磺酰氯和三乙胺处理分离的非对映异构体的立体定向消除，提供了轴向手性亚苄基环己烷，具有高达99％ee的高对映选择性。
• The Asymmetric Horner–Wadsworth–Emmons Reaction Mediated by An External Chiral Ligand
  作者：Masashi Mizuno、Kunihiko Fujii、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<515::aid-anie515>3.3.co;2-h

  日期：1998.3.2