2-(ethylenedioxy)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-heptene | 84433-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylenedioxy)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-heptene
• 英文别名: 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)-5-methyl-5-hexen-1-ol；5-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 84433-93-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IPROYZLVLWPNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylenedioxy)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-heptene 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-6-Methyl-3-(3-methyl-but-3-enyl)-octa-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81307-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-3-butenyl)-3-(ethylenedioxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到2-(ethylenedioxy)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233

文献信息

• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a037

  日期：1983.3
• CHOU, TA-SHUE;LEE, SHWU-JIUAN;YAO, NAI-KWANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3 , C. 4113-4124
  作者：CHOU, TA-SHUE、LEE, SHWU-JIUAN、YAO, NAI-KWANG

  DOI：——

  日期：——