phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1046791-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1046791-05-2
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇S
• 分子量: 584.69
• InChiKey: SBOMEKUBPXWGIS-ZRTCFFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化合成带有植物神经酰胺部分的GM3神经节苷脂类似物是关键步骤。

  摘要：

  通过分子内糖基化作为关键步骤，合成了神经节苷脂GM3的新型类似物，其中鞘氨醇被植物鞘氨醇部分取代。葡萄糖（糖的还原性末端）和植物神经酰胺首先通过琥珀酸束缚，衍生物用于随后的糖苷键形成。将获得的糖基植物神经酰胺进一步用唾液酸半乳糖残基糖基化，得到完全保护的GM3衍生物，通过使用常规的脱保护程序将其转化为所需的最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.007
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制区域选择性缩醛化反应及其在单锅合成差异保护糖中的应用

  摘要：

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08448