phyllocladanediol-(16α.17) | 16836-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phyllocladanediol-(16α.17)
• 英文别名: 16β,17-dihydroxyl-ent-kaurane；Kauran-16,17-diol；16,17-Dihydroxykauran
• CAS: 16836-31-0；58580-49-7；84711-16-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: LCYWCTWYVKIBSA-RZZXISDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

生物活性

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物，具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为17 μM。

体外研究

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) down-regulates Bcl-2 by disruption of the Ap-2α/Rb transcription activating complex and induces E2F1 up-regulation in MCF-7 cells.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyllocladanediol-(16α.17) 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 17-Norkauran-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  260.二萜。第七部分Kaurene

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001345
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 四氧化锇 作用下， 生成 phyllocladanediol-(16α.17)
  参考文献：
  名称：

  260.二萜。第七部分Kaurene

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001345