1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 909026-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 909026-35-3
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: VWADVZYVHSQPPW-QSXHUGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：合成和抑制过敏性气道疾病。

  摘要：

  先前已证明，分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）提取物可抑制小鼠的过敏性气道炎症。为了帮助确定活性的结构要求，合成了PIM1（2）（1），PIM1（6）（2）和PIM2（3），并测试了它们在变应性哮喘小鼠模型中抑制细胞炎症的能力。合成的PIM在哮喘模型中均能有效抑制气道嗜酸性粒细胞增多，其中PIM1（6）最有效。观察到所监测的所有炎性细胞的抑制，表明细胞炎的普遍阻断。非甘露糖基化磷脂酰肌醇（PI）没有抑制作用，表明至少一个α-d-甘露聚糖基对活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：合成和抑制过敏性气道疾病。

  摘要：

  先前已证明，分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）提取物可抑制小鼠的过敏性气道炎症。为了帮助确定活性的结构要求，合成了PIM1（2）（1），PIM1（6）（2）和PIM2（3），并测试了它们在变应性哮喘小鼠模型中抑制细胞炎症的能力。合成的PIM在哮喘模型中均能有效抑制气道嗜酸性粒细胞增多，其中PIM1（6）最有效。观察到所监测的所有炎性细胞的抑制，表明细胞炎的普遍阻断。非甘露糖基化磷脂酰肌醇（PI）没有抑制作用，表明至少一个α-d-甘露聚糖基对活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.037