2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose | 158975-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)a-Man2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158975-46-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: SPWFGEAKPYYJQD-LANHMNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-serine-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素激动剂活性的糖肽的合成I.三糖基L-丝氨酸-1-脯氨酸二肽的合成

  摘要：

  描述了用于植物抗毒素激动剂活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。二糖2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化三氯乙酰亚氨酸酯，与N-（咔啉氧基）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸甲酯或N-（咔啉氧基）-（通过使用AgOTf，将2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸甲酯得到所需的三糖丝氨酸或三糖丝氨酸-脯氨酸衍生物，将其转化为β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）- L-丝氨酸和三糖基-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸通过去除N-碳苯甲氧基基团，然后进行脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84227-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 calcium sulfate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素激动剂活性的糖肽的合成I.三糖基L-丝氨酸-1-脯氨酸二肽的合成

  摘要：

  描述了用于植物抗毒素激动剂活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。二糖2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化三氯乙酰亚氨酸酯，与N-（咔啉氧基）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸甲酯或N-（咔啉氧基）-（通过使用AgOTf，将2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸甲酯得到所需的三糖丝氨酸或三糖丝氨酸-脯氨酸衍生物，将其转化为β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）- L-丝氨酸和三糖基-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸通过去除N-碳苯甲氧基基团，然后进行脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84227-2