(E)-4-(2-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)but-3-en-2-one | 1266349-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1266349-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KLCUNUMWYOPUII-RZMWGWOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)but-3-en-2-one 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺的N-杂环-卡宾催化的Umpolung

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201611268
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-4-(2-aminophenyl)but-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-4-(2-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺的N-杂环-卡宾催化的Umpolung

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201611268