(R)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-oxo-11-((1S,2R)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopropyl)undecanoic acid | 1451195-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-oxo-11-((1S,2R)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopropyl)undecanoic acid
• CAS: 1451195-82-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: BJNGIUOMGMOFNX-JGKAQHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-oxo-11-((1S,2R)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopropyl)undecanoic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(9R,12S,13R,15Z)-9-hydroxy-12,13-methylene-10-oxooctadec-15-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成有希望的诱导花的KODA类似物，（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳15-烯酸。

  摘要：

  立体选择性合成了一种有前途的花诱导9,10-酮醇十八碳二烯酸（KODA）类似物（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳烯基15-烯酸。通过手性砜和醛链段之间的偶联获得所需的立体异构体。已知的手性环丙烷衍生物通过碳链延长和磺酰化反应转化为砜链段。Dec-9-en-1-ol转化为醛段，其C-9构型通过Sharpless不对称二羟基化反应引入。两个片段的偶联和随后的组装给出了所需的（9R，12S，13R，15Z）类似物。（9S，12S，13R，15Z）-类似物也通过使用对映醛片段合成。这种策略使合成剩余的立体异构体类似物成为可能。

  DOI：

  10.1271/bbb.130243
• 作为产物：
  描述：

  8-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)octan-1-ol 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (R)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-10-oxo-11-((1S,2R)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopropyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成有希望的诱导花的KODA类似物，（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳15-烯酸。

  摘要：

  立体选择性合成了一种有前途的花诱导9,10-酮醇十八碳二烯酸（KODA）类似物（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳烯基15-烯酸。通过手性砜和醛链段之间的偶联获得所需的立体异构体。已知的手性环丙烷衍生物通过碳链延长和磺酰化反应转化为砜链段。Dec-9-en-1-ol转化为醛段，其C-9构型通过Sharpless不对称二羟基化反应引入。两个片段的偶联和随后的组装给出了所需的（9R，12S，13R，15Z）类似物。（9S，12S，13R，15Z）-类似物也通过使用对映醛片段合成。这种策略使合成剩余的立体异构体类似物成为可能。

  DOI：

  10.1271/bbb.130243