(Z)-3-Phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 127611-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 127611-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FBMSWQCRDODPPA-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 Methyl cinnamate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(Z)-3-Phenyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  再谈Kharasch反应：CuX 3 Li 2催化的格氏试剂的共轭加成反应

  摘要：

  格氏试剂RMgX向α，β-不饱和酮和酯的共轭加成可通过CuX 3 Li 2类型的可溶性铜酸酯络合物（例如CuI·2LiCl ）有效地催化。在Me 3 SiCl存在下，可以高产率和高选择性形成相应的酮烯醇硅烷。在手性酮的情况下，非对映选择性类似于通过使用化学计量的铜酸盐R 2 CuLi所观察到的非对映选择性。因此，CuX 3 Li 2催化的格氏试剂的1，4-加成可能是工业上可行的方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05699-p

文献信息

• Organic synthesis using haloboration reaction XVIII. A stereoselective synthesis of β—mono- and β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters
  作者：Naoko Yamashina、Satoshi Hyuga、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89020-1

  日期：1989.1

  β—Mono- and β,β—disubstituted α,β-unsaturated esters can be prepared in good yields stereoselectively by the stepwise alkylation and alkoxycarbonylation of 2-bromo-1-alkenylboronates.

  通过2-溴-1-链烯基硼酸酯的逐步烷基化和烷氧羰基化，可以立体选择性地高产率地制备β-单-和β，β-二取代的α，β-不饱和酯。