4-((2-azidoethyl)(methyl)amino)benzaldehyde | 1307899-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-azidoethyl)(methyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-Azidoethyl(methyl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1307899-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: YSZQDRZXEIBOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-azidoethyl)(methyl)amino)benzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (Super)gelators derived from push–pull chromophores: synthesis, gelling properties and second harmonic generation

  摘要：

  描述了包括推-拉色团在内的新有机凝胶剂，并表明可以制备出不需要复杂过程的二次谐波产生材料。

  DOI：

  10.1039/c8ob00251g
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-formylphenyl) (methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-((2-azidoethyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的点击反应合成的两个新型双色团的增强的电光活性

  摘要：

  本文通过Cu（I）催化的点击反应合成了基于传统苯胺生色团YL的两个新型双生色团YL1和YL2，并对其进行了系统的研究。对这些生色团的UV-Vis，电化学性质，热稳定性和EO活性进行了系统的研究和讨论。这两个双色团显示出良好的热稳定性。然后通过将发色团掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中来制造非线性光学聚合物膜。含双色团YL1和YL2的掺杂薄膜在1310 nm处浓度为25 wt％时，r 33值为20和17 pm / V。这些值分别是发色团YL（7 pm / V）的EO活性的2.85倍和2.43倍。高r 33值表明，双色团YL1和YL2的新结构可以减少分子间静电相互作用，从而增强宏观EO活性。这些性质表明，新的双色团在非线性光学材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.009

文献信息

• Asymmetric dendrimers with improved electro-optic performance: synthesis and characterization
  作者：Huajun Xu、Haoran Wang、Mingkai Fu、Jialei Liu、Xinhou Liu

  DOI：10.1039/c6ra05320c

  日期：——

  A new series of electro-optical dendrimers with asymmetric configurations was synthesized through a Cu-(I) catalyzed Huisgen reaction.

  通过Cu-(I)催化的Huisgen反应合成了一系列具有不对称配置的电光树枝状聚合物。
• Synthesis of asymmetric dendrimers with controllable chromophore concentration and improved electro-optical performance
  作者：Huajun Xu、Mingkai Fu、Shuhui Bo、Xinhou Liu

  DOI：10.1039/c6ra03288e

  日期：——

  In this work, we firstly provided a simple work-up procedure to prepare a new kind of electro-optical dendrimer with an asymmetric configuration via a Cu-(I) catalyzed Huisgen-reaction. The resulting NLO dendrimers exhibited both good thermal stability and good film-forming ability. In order to investigate the influence of the asymmetric configuration on the electro-optic (EO) activities, UV-vis spectra

  在这项工作中，我们首先提供了一种简单的后处理程序，以通过Cu-（I）催化的惠斯根反应制备具有不对称构型的新型电光树枝状聚合物。所得的NLO树枝状聚合物显示出良好的热稳定性和良好的成膜能力。为了研究不对称构型对电光（EO）活性的影响，研究了紫外可见光谱，密度泛函理论（DFT）计算和EO性能。由于它们的非对称球形结构，与传统的树枝状电光材料（DESD）相比，两种树枝状聚合物显示出较弱的偶极-偶极聚集，但是在每次极化过程完成后，它们都实现了更好的排列。不出所料，HJ-2在EO系数测试中显示出41 pm V -1，高于使用相同发色团的DESD和客体-主体聚合物体系（C2 + PMMA）。
• Tuning the emission of a water-soluble 3-hydroxyflavone derivative by host–guest complexation
  作者：Dahua Li、Yuzhi Xing、Lan Ding、Chengfeng Wu、Guangliang Hou、Bo Song

  DOI：10.1039/c8sm00349a

  日期：——

  bio-labeling in aqueous medium. They were extensively studied in various organic solvents for the “excited state intramolecular proton transfer” process, but seldom addressed in aqueous solution due to the poor water solubility. Herein, an amphiphilic molecule bearing 3-hydroxyflavone and oligo(ethylene oxide) (denoted as 3HF-EO) was designed and synthesized. Different from the fluorescence in organic solvents

  3-羟基黄酮衍生物作为在水性介质中进行生物标记的荧光探针具有巨大的潜力。他们在各种有机溶剂中对“激发态分子内质子转移”过程进行了广泛研究，但由于水溶性差，因此很少在水溶液中处理。在此，设计并合成了带有3-羟基黄酮和低聚环氧乙烷的两亲分子（表示为3HF-EO）。与有机溶剂中的荧光不同，水溶液中的3HF-EO表现出显着的单一荧光发射，这归因于其阴离子种类的荧光。我们发现荧光强度可以通过主客复合物。α-CD对排放几乎没有影响，而β-CD和γ-CD分别导致3HF-EO的排放增加和减少。的1个H NMR和2D NOESY NMR谱表明，α-CD几乎没有与任何相互作用3HF-EO，而β-CD，γ-CD形成的络合物与一个和两个3HF-EO分别分子。这些结果为调制的荧光强度提供了合理的解释。
• Fluorescent dyad for cooperative recognition of copper cation and halogen anion
  作者：Yanhua Yu、Nicolas Bogliotti、Stéphane Maisonneuve、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.119

  日期：2013.4

  TMS-ethynyl triazolyl benzothiadiazole (BTD) derivatives have been successfully synthesized by mono deprotection of di-TMS-ethynyl BTD followed by click chemistry. The fluorescence intensity of TMS-ethynyl triazolyl BTD-DCM dyad 8, as well as triazolyl BTD 3, and the DCM derivative 7 could be selectively quenched by Cu2+, but almost not affected by different tested anions. Interestingly, the fluorescence emission of DCM-based fluorophores 7 and 8 was highly sensitive to a combination of Cu2+, F-, or Br- in a sequence dependent manner. With the dyad 8, the detection limit as low as 0.13 ppb could be attained for F- in MeCN. The Cu2+-promoted aerobic oxidative dimerization of DCM moiety to tetrahydrofuran derivatives has also been demonstrated for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Supramolecular FRET modulation by pseudorotaxane formation of a ditopic stilbazolium dye and carboxylato-pillar[5]arene
  作者：Márton Bojtár、Zoltán Szakács、Dóra Hessz、Fanni L. Bazsó、Mihály Kállay、Miklós Kubinyi、István Bitter

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.030

  日期：2016.10

  In this paper we introduce a new approach towards the modulation of fluorescence resonance energy transfer (FRET). Two stilbazolium dyes (A, D) exhibiting opposite fluorescence responses upon complexation with anionic, water soluble carboxylato-pillar[5]arene (WP5) were covalently linked via click chemistry, yielding a FRET-capable ditopic indicator (G). The pseudorotaxane formation of G with WP5 in pure water induced fluorescence enhancement combined with the modulation of the FRET process due to the interaction of the macrocycle with the two fluorophore units. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.