1-(pent-1-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 58371-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-1-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Pentinyl)-2-cyclohexen-1-ol；1-Pent-1-ynylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 58371-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YVVZTMZXPIZRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-1-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到1-(2-hydroxycyclohepta-1,3-dien-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化重排策略生成 2-羟基环庚-1,3-二烯-1-羰基化合物

  摘要：

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00648
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(pent-1-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化重排策略生成 2-羟基环庚-1,3-二烯-1-羰基化合物

  摘要：

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00648