(2S,4aS,8aS)-4-((R)-3-Hydroxy-butyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol | 329900-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,8aS)-4-((R)-3-Hydroxy-butyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
• CAS: 329900-82-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: ZUTCLWKGHWGQQY-BLBBIFAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aS)-4-((R)-3-Hydroxy-butyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,2'S,3'S,4a'S,5R,8a'S)-2',5,5',5',8a'-pentamethyldecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-methyl-3-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2S,4aS,8aS)-4-((R)-3-Hydroxy-butyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723