(Z)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol | 139766-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol
• CAS: 139766-29-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: RTWFWIXSHDTMOI-JCMHNJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过5-内-trig闭环反应立体选择性合成3-（苯基磺酰基）-2,5二取代的四氢呋喃

  摘要：

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92345-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans using 5-endo-trig cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00832-7

  日期：1999.11

  Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols undergo 5-endo-trig cyclisation reactions on treatment with base, with cyclisation stereoselectivity depending on double bond geometry.

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。