1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 153541-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 153541-58-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: QUWHDKIUAYWBDK-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution-Phase Hexasaccharide Synthesis Using Glucosyl Iodides
  作者：Son N. Lam、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol025887d

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Oligosaccharides composed of 1,6-glucosyl residues have been prepared from glucosyl iodides. The reactions are highly stereoselective, giving the a-glycosides as the only isolated products in yields ranging from 84% to 94%. Oligomer synthesis can take place in an iterative 1 + 1 + 1 fashion or in a convergent manner where dimer iodides serve as donors for higher order acceptors.