methyl (5Z)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-(2-phenylethyl sulfonylamino)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)hept-5-enoate | 120632-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5Z)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-(2-phenylethyl sulfonylamino)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-6,6-dimethyl-2-(2-phenylethylsulfonylamino)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 120632-54-4
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄S
• 分子量: 447.639
• InChiKey: QUWOFUXWFKFPIS-YKIXSZARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-(2-phenylethyl sulfonylamino)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)hept-5-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.3%的产率得到(Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-6,6-dimethyl-2-(2-phenylethylsulfonylamino)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,5S)-6,6-Dimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl (5Z)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-(2-phenylethyl sulfonylamino)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524

文献信息

• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1524-1533
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——