(6-methyl-4-phenylquinolin-2-yl)(phenyl)methanone | 1341221-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-methyl-4-phenylquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Methyl-4-phenylquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1341221-03-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: CGVSLWBOWHKQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 铁酞菁 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6-methyl-4-phenylquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁 (II) 催化的 2-乙烯基苯胺与硫鎓叶立德的加成/环化合成喹啉的光热机械化学方法

  摘要：

  首次实现了一种新型的光热机械化学方法来组装由铁 (II) 酞菁催化的喹啉。这种转化的特点是具有成本效益的催化系统和操作简单，不含溶剂，并显示出良好的底物耐受性，为现有的热方法提供了一种绿色替代方案。机理实验表明，原位形成的仲胺可能是进一步环化/芳构化过程的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04220

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Employing Arylacetylene as a Diene Precursor and Dienophile: Synthesis of Quinoline via the Povarov Reaction
  作者：Xiao-Xiao Yu、Peng Zhao、You Zhou、Chun Huang、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00793

  日期：2021.6.18

  A novel I2-mediated Povarov reaction of arylacetylenes and anilines for the synthesis of 2,4-substituted quinolines has been developed, in which arylacetylene first acts as both a diene precursor and dienophile. This work further develops the Povarov reaction to expand the types of diene precursors. Preliminary mechanistic studies indicate that the I2/DMSO system realized the oxidative carbonylation

  已开发出一种用于合成 2,4-取代喹啉的芳基乙炔和苯胺的新型 I 2介导 Povarov 反应，其中芳基乙炔首先充当二烯前体和亲二烯体。这项工作进一步发展了 Povarov 反应以扩展二烯前体的类型。初步机理研究表明，I 2 /DMSO 系统实现了芳乙炔的C(sp)-H 的氧化羰基化，然后进行[4 + 2] 环加成反应。
• TEMPO Oxoammonium Salt-Mediated Dehydrogenative Povarov/Oxidation Tandem Reaction of N-Alkyl Anilines
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ol202552y

  日期：2011.11.18

  The synthesis of a variety of substituted quinolines from N-alkyl anilines by a one-pot dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction with mono- and 1,2-disubstituted aryl and alkyl olefins was developed. A simple protocol using cheap and benign iron(III)chloride as the Lewis acid catalyst and a TEMPO oxoammonium salt as a nontoxic, mild, efficient oxidant is reported.

  通过单-，1,2-二取代的芳基和烷基烯烃的一锅式脱氢Povarov /氧化串联反应，从N-烷基苯胺合成了多种取代的喹啉。据报道，有一种简单的方法，使用廉价且良性的氯化铁（III）作为路易斯酸催化剂，并使用TEMPO氧铵盐作为无毒，温和，有效的氧化剂。
• Coproduct Promoted Povarov Reaction: Synthesis of Substituted Quinolines from Methyl Ketones, Arylamines, and α-Ketoesters
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00785

  日期：2015.6.5

  A highly efficient I2-catalyzed Povarov-type reaction of methyl ketones, arylamines, and α-ketoesters is developed. This reaction utilizes a catalytic amount of HI coproduct as a promoter for the synthesis of substituted quinolones. This simple procedure represents an interesting new form of reactivity for the Povarov reaction with good functional group compatibility.

  开发了一种高效的I 2催化的甲基酮，芳基胺和α-酮酸酯的Povarov型反应。该反应利用催化量的HI副产物作为促进剂，用于合成取代的喹诺酮。这个简单的过程代表了具有良好官能团相容性的Povarov反应的一种有趣的新反应形式。
• Povarov-Type Reaction Using Methyl as New Input: Direct Synthesis of Substituted Quinolines by I₂-Mediated Formal [3 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol502134u

  日期：2014.9.5

  iodine mediated formal [3 + 2 + 1] cycloaddition reaction for the direct synthesis of substituted quinolines from methyl ketones, arylamines, and styrenes is developed. The methyl group of the methyl ketone represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. A self-sequenced iodination/Kornblum oxidation/Povarov/aromatization mechanism has been proposed as a possible reaction sequence to account

  开发了一种高效的分子碘介导的形式[3 + 2 + 1]环加成反应，用于由甲基酮，芳基胺和苯乙烯直接合成取代的喹啉。甲基酮的甲基代表Povarov反应中唯一的反应性输入。已经提出了一种自定序的碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化机制作为可能的反应顺序，以说明本研究中观察到的结果。