1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)- | 423116-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)-
• 英文别名: (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dihydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene
• CAS: 423116-59-0
• 化学式: C₃₀H₄₃IO₄Si
• 分子量: 622.659
• InChiKey: GFIFJYXVJYGFBZ-PCPHKBGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)- 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 (1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-9-hydroxy-7-((2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyloxazol-4-yl)nona-4,6,8-trien-2-yl)-10,14-dimethyl-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)-
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2