(E)-(2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol | 874283-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 874283-01-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: VAQKZSXQLZJLOF-YODYHSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)-
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 锂硼氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (E)-(2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。
• A concise enantioselective total synthesis of rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey P. Stonehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02154-2

  日期：2002.1

  A new and convergent synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D 2 is described. The synthesis features a Wadsworth–Emmons olefination and a facile intramolecular Stille reaction to elaborate the 16-membered macrocyclic core 5 from the vinyl iodide 3 and the vinyl stannane 4 as key steps.

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。