methyl [1-13C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside | 64687-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [1-13C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside
• 英文别名: Methyl-β-D-<1-¹³C>-glucose-tetraacetat；Methyl-β-D-[1-¹³C]-glucose-tetraacetat
• CAS: 64687-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 363.323
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-UFSBVJQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1-13C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl β-D-[1-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units

  摘要：

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。

  DOI：

  10.2174/157017810791112478
• 作为产物：
  描述：

  1-(13)C-1,2,3,4,6-penta-O-acetylglucopyranose 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl [1-13C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  13C 交叉极化魔角旋转核磁共振光谱法测定膜转运蛋白的底物亲和力

  摘要：

  我们设计了方法，利用交叉极化魔角旋转 (CP-MAS) 固态核磁共振来测量 (13) C 标记的底物与膜转运蛋白结合的严格参数。这些方法适用于来自大肠杆菌的两种蛋白质：核苷转运蛋白 NupC 和葡萄糖苷酸转运蛋白 GusB。用含有低至 20 nmol 的 GusB 蛋白的样品实现了甲基 [1-(13) C]-β-d-葡糖苷酸与天然膜中过度表达的 GusB 结合的重要信号。拟合数据以产生 4.17 mM 的标记配体的 K(D) 值和 0.42 mM 的未标记配体对硝基苯基β-d-葡糖苷酸取代标记化合物的 K(D) 值。CP-MAS 还用于测量 [1'-(13)C] 尿苷与过表达的 NupC 的结合。含有[1'-(13)C] 尿苷的富含NupC 的膜的光谱展示了一个大峰，该峰来自底物绑定到除运输站点以外的未定义位点，这掩盖了来自底物绑定到NupC 的信号。在交叉极化/极化反转 (CPPI) NMR

  DOI：

  10.1021/ja037163i