penta-O-acetyl-β-D-<1-13C>glucose | 40010-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-acetyl-β-D-<1-13C>glucose
• 英文别名: β-D-<1-¹³C>-Glucose-pentaacetat；β-D-[1-¹³C]-Glucose-pentaacetat；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy(613C)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40010-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 391.333
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-LHCJHPSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-acetyl-β-D-<1-13C>glucose 在 水 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl β-D-[1-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units

  摘要：

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。

  DOI：

  10.2174/157017810791112478
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ¹³C-C1-glucopyranose 在 高氯酸 作用下， 生成 penta-O-acetyl-β-D-<1-13C>glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-1-13C and Methyl 4-O-methyl-&#946;-D-ribo-hex-3-ulopyranoside-3-13C as Fragment Analogues of Oxidized Cellulose Units

  摘要：

  我们分别从市售的 1-13C-D 葡萄糖（14.7%）和 3-13C-D 葡萄糖（6.3%）开始，通过 10 个线性步骤合成了纤维素材料中氧化的脱氢葡萄糖单元的模型化合物，这些化合物在特定位置上带有 13C 同位素标记。为确保高产率，事先用非标记材料对合成路线进行了优化。标记化合物可用于纤维素的发色团形成、黄变、亮度还原和老化研究。

  DOI：

  10.2174/157017810791112478

文献信息

• Determination of the absolute configuration of chiral secondary alcohols from tetra-O-acetylglucosidation-induced proton nuclear magnetic resonance shifts
  作者：Ramine Faghih、Catherine Fontaine、Isao Horibe、Paulo M. Imamura、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Shujiro Seo

  DOI：10.1021/jo00224a053

  日期：1985.11