Pharmakon1600-01506152 | 551-92-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Pharmakon1600-01506152
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-nitropyrazol-1-ium
• CAS: 551-92-8
• 化学式: C5H8N3O2+
• 分子量: 142.14
• InChiKey: ZMRMMAPOHCFCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-182°C
• 沸点：
  258.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3818 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• RTECS号：
  NI5075000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

简介

二甲硝咪唑又名迪美唑，是一种类白色或微黄色粉末，无臭、味苦。遇光会逐渐变黑，易溶于氯仿及乙醇，微溶于水或乙醚。

应用

二甲硝咪唑主要用于兽类抗菌药，是预防和治疗猪赤痢的首选良药，并可作为饲料添加剂，有助于促进畜禽生长，少量用于日用化工。此外，它也是畜禽促生长剂和高效低毒的广谱抗原虫药，可用于猪饲料（用量50-100g/t）及鸡饲料（用量125-200g/t）。二甲硝咪唑对黑头组织滴虫、牛毛滴虫、结肠小袋虫、鞭毛虫等原虫以及坏死厌氧丝杆菌、梭状芽胞杆菌、厌气葡萄球菌、肠弧菌和密螺旋体菌具有显著抑制作用，是治疗火鸡黑头病及猪赤痢的有效药物。该品也可作为生长促进剂，用以促进猪、鸡的生产及提高饲料转化率。

化学性质

浅黄色针状结晶性粉末，无味。熔点为138-139℃。溶于氯仿、乙醇和稀碱合稀酸中，不溶于水或乙醚。盐酸盐溶于水或乙醇，微溶于丙酮。

用途

二甲硝咪唑是高效低毒的广谱抗菌、抗原虫药物，对组织滴虫、牛毛滴虫、结肠小袋虫和鞭毛虫等具有杀灭作用，并对球虫有一定抑制作用。作为饲料添加剂时，在饲料加工时先将本品与10-20倍饲料量预混，再均匀混合于所需的饲料总量中；也可先将本品与适量载体混合后加入饲料并搅拌。在配合饲料加工过程中，造粒及其他操作不会影响其效果。该药物可拌入饲料或添加于饮水中供畜禽饮用。

甲硝咪唑毒性较低，动物耐受性良好，无致癌致畸作用。在肠道中迅速吸收，并分布到各组织中，通过胆道和肝脏循环排出体外。胴体中的残留物，在48小时后或烹调后可被大部分破坏。在土壤中分解较快，不会导致环境污染。该品在干燥条件下于37℃以下可保存两年。

生产方法

二甲硝咪唑的生产以乙二醛为起始原料，与乙醛、氨环合得2-甲基咪唑（C4H5N2），再经硝化得2-甲基-5-硝基咪唑（C4H6N3O2）。最后以硫酸二甲酯进行甲基化即得到甲硝咪唑。中间体2-甲基咪唑也可由乙二胺与乙腈环合获得，然后加活性镍催化脱氢而得。

生产方法

以2-甲基咪唑为原料经硝化、甲酯化后可得产品。具体步骤如下：

1. 将40g尿素溶解于100mL水中，加入40mL浓硝酸，制备溶液I。
2. 控制温度小于50℃条件下，将70g 2-甲基咪唑缓慢加入到200mL工业硫酸中，得到溶液II。
3. 慢慢将溶液Ⅱ倒入溶液Ⅰ中，在室温下放置24小时后，搅拌升温至80℃反应2小时，再升温至100℃反应半小时。然后蒸馏除去溶剂，并加入50mL水继续蒸馏除去酸性物质。
4. 加入50mL水和氨水调节pH值为2.5，冷却至室温后过滤、洗涤干燥得到2-甲基-5-硝基咪唑83.8g（熔点248-250℃），产率为77.3%。
5. 在三口烧瓶中加入上述产品50g和85%的甲酸60mL，加热至80℃下滴加硫酸二甲酯[（CH3）2SO4]60g，在30分钟内完成滴加后反应0.5小时。然后蒸去溶剂，并用50mL水萃取余酸。
6. 调节pH值为6-7，过滤、洗涤干燥后得到产品29.3g（熔点138-140℃），产率为70.3%。总产率为54.3%。