| 357439-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 357439-47-5
• 化学式: C₅₈H₇₀O₇Si₂
• 分子量: 935.361
• InChiKey: WUWGFLLRSKSWTM-VFCQZMJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-acetyloxy-20-phenylmethoxy-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.