[2-[(1'S,2'R,4'aS,5'S,8'aR)-4'a-cyano-1',2',5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate | 122058-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[(1'S,2'R,4'aS,5'S,8'aR)-4'a-cyano-1',2',5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate
• CAS: 122058-27-9；122091-51-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: RXTAFDIRICUODD-FWMPVQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(1'S,2'R,4'aS,5'S,8'aR)-4'a-cyano-1',2',5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate 在 盐酸 、 lithium 作用下， 以 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-15,16-epoxy-19-nitrilo-trans-cleroda-13(16),14-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通用的合成类脂环烷二萜的方法：顺式和反式代表的合成

  摘要：

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。

  DOI：

  10.1039/c39830001516
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-8aα-cyano-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-[(1'S,2'R,4'aS,5'S,8'aR)-4'a-cyano-1',2',5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通用的合成类脂环烷二萜的方法：顺式和反式代表的合成

  摘要：

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。

  DOI：

  10.1039/c39830001516

文献信息

• A general method for the synthesis of clerodane diterpenoids. Stereospecific total syntheses of (±)-15, 16-epoxy- -cleroda-3, 13(16), 14-triene and (±)-maingayic acid
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90099-7

  日期：——

  representatives 11 and maingayic acid (32) in racemic forms are described. The common Δ4-3-octalone intermediates 2a and 2b were prepared from 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone by a stereospecific conjugate addition-alkylation sequence and the subsequent thermodynamically controlled annelation. The dimethylcuprate addition to 2a followed by enolate trapping afforded stereospecifically the -alcohol 12, from which

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。