2-(3-chloropropoxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene | 5322-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-chloropropoxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-(3-Chloropropoxy)-4-methyl-1-propan-2-ylbenzene
• CAS: 5322-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: VVCUNKHMSMHKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到2-(3-chloropropoxy)-1-isopropyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀虫剂的新香芹酚和百里酚衍生物：合成、生物活性、计算研究和纳米封装

  摘要：

  通过对香芹酚和百里酚的单萜酚部分进行结构修饰，合成了具有潜在杀虫活性的新化合物，产生了一组具有醚官能团的衍生物，其中包含丙基、氯丙基或羟丙基链，以及具有不饱和链的双环醚含有羧酸末端的链。此外，还合成了带有甲氧基、1-羟乙基和（3-氯苯甲酰基）氧基的香芹酚和百里酚异构体的类似物，而不是三个原始甲基。已经确定了导致杀虫剂活性降低的几种结构变化，但是已经合成了两种具有显着活性的分子，其中一种对人体细胞的毒性低于天然衍生的起始材料。基于结构的反向虚拟筛选和分子动力学模拟表明，这些活性分子可能靶向昆虫气味结合蛋白和/或乙酰胆碱酯酶，并能够形成稳定的复合物。对于最有希望的化合物，在通过薄膜水合和乙醇注射方法制备的卵磷脂酰胆碱/胆固醇（7:3）脂质体中进行了纳米封装测定。负载化合物的脂质体通常是单分散的，尺寸小于或约为 200 nm。薄膜水合方法允许两种化合物的高封装效率（高于 85%）和延迟释放，而对于通过乙醇注射制备的系统，封装效率低于

  DOI：

  10.1039/d1ra05616f

文献信息

• Structural modification of naturally occurring phenolics as a strategy for developing cytotoxic molecules towards cancer cells
  作者：Pedro Olim、Renato B. Pereira、Maria José G. Fernandes、Carolina M. Natal、José R. A. Coelho、A. Gil Fortes、M. Sameiro T. Gonçalves、David M. Pereira

  DOI：10.1002/ardp.202300294

  日期：2023.12

  Natural products belonging to different chemical classes have been established as a promising source of novel anticancer drugs. Several low‐molecular‐weight compounds from the classes of monoterpenes, phenylpropanoids, and flavonoids were shown to possess anticancer activities in previous studies. In this work, over 20 semisynthetic derivatives of molecules belonging to these classes, namely thymol, eugenol, and 6‐hydroxyflavanone were synthesized and tested for their cytotoxicity against two human cancer cell lines, namely AGS cells (gastric adenocarcinoma) and A549 cells (human lung carcinoma). An initial screening based on viability assessment was performed to identify the most cytotoxic compounds at 100 μM. The results evidenced that two 6‐hydroxyflavanone derivatives were the most cytotoxic among the compounds tested, being selected for further studies. These derivatives displayed enhanced toxicity when compared with their natural counterparts. Moreover, the lactate dehydrogenase (LDH) assay showed that the loss of cell viability was not accompanied by a loss of membrane integrity, thus ruling out a necrotic process. Morphological studies with AGS cells demonstrated chromatin condensation compatible with apoptosis, confirmed by the activation of caspase 3/7. Furthermore, a viability assay on a noncancer human embryonic lung fibroblast cell line (MRC‐5) confirmed that these two derivatives possess selective anticancer activity.

  摘要 属于不同化学类别的天然产品已被确定为新型抗癌药物的一种有前途的来源。以往的研究表明，单萜、苯丙酮类和黄酮类中的一些低分子量化合物具有抗癌活性。在这项工作中，合成了属于这些类别的分子（即百里酚、丁香酚和 6-羟基黄烷酮）的 20 多种半合成衍生物，并测试了它们对两种人类癌细胞系（即 AGS 细胞（胃腺癌）和 A549 细胞（人类肺癌））的细胞毒性。根据活力评估进行了初步筛选，以确定细胞毒性最强的 100 μM 化合物。结果表明，两种 6-羟基黄烷酮衍生物在所测试的化合物中细胞毒性最强，因此被选作进一步研究的对象。与天然对应物相比，这些衍生物显示出更强的毒性。此外，乳酸脱氢酶（LDH）测定显示，细胞活力的丧失并没有伴随着膜完整性的丧失，因此排除了坏死过程的可能性。对 AGS 细胞进行的形态学研究表明，染色质凝集与细胞凋亡相符，并通过 caspase 3/7 的激活得到证实。此外，对非癌人类胚胎肺成纤维细胞系（MRC-5）进行的存活率检测证实，这两种衍生物具有选择性抗癌活性。