acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester | 1007221-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 1007221-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₅Si
• 分子量: 444.382
• InChiKey: PJQGETCNKSFYSZ-FZGMBXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-3,4-diol 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yloxy]-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-((2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 、 溶剂黄146 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester 、 acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526