tert-butyl-((2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane | 1007221-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-((2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1007221-61-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: KSLLLABOLYXDBV-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 、 溶剂黄146 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester 、 acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到tert-butyl-((2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 2. Synthesis of the Disaccharide Unit
  作者：Masaki Handa、William J. Smith、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo7022526

  日期：2008.2.1

  Disaccharide 3 correspoinding to the disaccharide unit of apoptolidin A has been synthesized via the regio- and stereoselective TBS-OTf-promoted β-glycosidation reaction of 2,6-dideoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl acetate (5) and p-methoxybenzyl 2,6-dideoxy-2-iodo-3-C-methyl-α-mannopyranoside (11).

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。