(2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-3,4-diol | 1007221-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloxane-3,4-diol
• CAS: 1007221-63-7
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₅
• 分子量: 408.233
• InChiKey: VOENORDZGVZTAH-MKJLKUPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl ester 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-3,4-diol 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-4-methoxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yloxy]-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526
• 作为产物：
  描述：

  L-olivomycal 、 4-甲氧基苄醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-5-iodo-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白A的合成研究。2.二糖单元的合成

  摘要：

  双糖3的2,6-二脱氧-2-碘-β-D-吡喃葡萄糖乙correspoinding到的apoptolidin A已经通过区域选择性和立体选择性合成的二糖单元TBS-光学传递函数促进的β-苷化反应（5）和p甲氧基苄基2，6-二脱氧-2-碘-3- C-甲基-α-甘露吡喃糖苷（11）。

  DOI：

  10.1021/jo7022526