(4E,6E)-trideca-4,6-dien-1-ol | 221302-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-trideca-4,6-dien-1-ol
• CAS: 221302-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: AXPCFPYKKIVEAL-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-trideca-4,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (10E,12E)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-phenoxy-nonadeca-10,12-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4E,6E)-trideca-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s

文献信息

• 1,5-Hydrogen shift and other isomerization reactions of certain ethyl octadecatrienoates
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Markku Hämäläinen、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00127-0

  日期：1997.3

  tanoate (CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 and CP-5) and 3-(6-pentyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthyl)propanoate. 1,5-Sigmatropic hydrogen shift reactions of the trienoic esters 4–7, all possessing a conjugated Z,E structure, precede the IMDA reactions. The 1,5-hydrogen shift reaction occurs in Z,E dienoic structures at a lower temperature than the Z,E to E,E isomerization.

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。
• A Convergent Stereoselective Synthesis of the Putative Structure of the Marine Alkaloid Lepadiformine via an Intramolecular Nitrone/1,3-Diene Dipolar Cycloaddition
  作者：Kim M. Werner、Jesus M. de los Santos、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo981897+

  日期：1999.2.1
• LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20150299576A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A liquid crystal composition is described, containing at least one compound selected from compounds of formula (1) and at least one compound selected from compounds of formula (2): wherein, for example, X is —OH or —COOH; Z 1 is methylene; Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z 5 are a single bond; L is —CH═CH—CH═CH—; R 1 is straight alkyl; P 1 , P 2 and P 3 are a polymerizable group; ring A and ring B are 1,4-phenylene or naphthalene-2,6-diyl; and a, b, c and d are 0 or 1.
• US9624435B2
  申请人：——

  公开号：US9624435B2

  公开（公告）日：2017-04-18