(Z)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate | 515834-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate
• CAS: 515834-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MNNPAUVLLOCDGB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bressy, Cyril; Piva, Olivier, Synlett, 2003, # 1, p. 87 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  普那普林的合成研究：普那普林类似物的全合成

  摘要：

  陶他普林1的合成类似物的合成已经完成。最终大环内酯的构建使用Keck大环内酯化反应完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.145

文献信息

• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。