methyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: methyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: QNPHZEKDPQYCAX-MSPZUWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-(tetrahydrofuran-3,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxohexahydrofuro[3,4-c]furan-3a-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798

文献信息

• Access to Enantiopure 2,5-Diaryltetrahydrofurans - Application to the Synthesis of (-)-Virgatusin and (+)-Urinaligran
  作者：Sophie Martinet、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200900099

  日期：2009.5

  afforded 2,3-dihydrofurans 3. After catalytic hydrogenation of the C=C bond, followed by reductive removal of the chiral auxiliary, the resulting enantiopure tetrahydrofurans 5 were transformed in two steps into naturally occurring (–)-virgatusin and (+)-urinaligran and two other, nonnatural, tetrasubstituted THF lignans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>/<i>cis</i>-2,3-Disubstituted Cyclopropane-1,1-diesters and Applications in the Syntheses of Furanolignans
  作者：Yue Shen、Jun Chai、Gaosheng Yang、Wenlong Chen、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01798

  日期：2018.10.19

  A new Michael addition/intramolecular alkylation sequence of (Z)-3-(2-bromo-3-arylacryloyl)oxazolidin-2-ones and malonates was developed. By a simple switch of the reaction conditions including the base promoter, solvent, and reaction temperature, both of the cis- and trans-isomers of a series of oxazolidinone-containing 2,3-disubstituted cyclopropane-1,1-diesters could be obtained in good-to-excellent

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。