(R)-1-phenylhept-1-en-3-ol | 1013930-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• CAS: 1013930-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AOVMABJRZUKJSI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以76%的产率得到(R)-1-phenylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂催化醛的对映选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090232

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes by Using Organozinc Halide Reagents
  作者：Yuichiro Kinoshita、Shinichi Kanehira、Yasuki Hayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201204346

  日期：2013.3.4

  enantioselective addition to aldehydes by using a titanium(IV) catalyst derived from a H8‐binaphthol derivative in the presence of [Ti(OiPr)4] and MgBr2. A range of functionalities, including olefin, chlorine atoms, protected alcohols, amides, and cyano groups, are tolerated in the present reaction, providing the corresponding functionalized alcohols in high yields and enantioselectivities (see scheme)

  在[Ti（O i Pr）4 ]和MgBr 2存在下，使用衍生自H 8-联萘酚衍生物的钛（IV）催化剂，可以将官能化的烷基卤化锌用于醛的对映选择性加成反应。在本反应中可以耐受多种官能团，包括烯烃，氯原子，受保护的醇，酰胺和氰基，从而以高收率和对映选择性提供相应的官能化醇（参见方案）。
• Method for Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Grignard Reagents as Alkyl Sources
  作者：Kento Tanaka、Munehisa Tomihama、Koji Yamamoto、Naoki Matsubara、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00929

  日期：2018.6.1

  of aldehyde by the catalysis of a chiral titanium complex derived from DTBP-H8-BINOL. The reaction is performed with good stoichiometry [1.5 equiv each of Grignard reagents and ClTi(OiPr)3] at a low catalyst loading (2 mol %), affording a variety of chiral secondary alcohols in high enantioselectivity and yields and, hence, realizing an asymmetric version of the Grignard reaction in an indirect manner

  由格氏试剂和ClTi（O i Pr）3原位生成的烷基钛试剂可通过催化衍生自DTBP-H 8 -BINOL的手性钛配合物用于醛的对映选择性烷基化反应，而无需进一步操作。该反应以良好的化学计量[1.5当量的格氏试剂和ClTi（O i Pr）3 ]在低催化剂负载量（2mol％）下进行，从而以高对映选择性和收率提供了多种手性仲醇，因此，间接实现格氏反应的不对称形式。
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/anie.200704963

  日期：2008.1.25