methyl (2S,3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3-carboxylate | 1173191-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1173191-09-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₀
• 分子量: 555.582
• InChiKey: PTZNRGGKHALUBL-UUFXTFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到methyl (2S,3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099