2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 272128-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyloxycarbonylamino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(4-nitrophenoxy)carbonylamino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 272128-75-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₁₄
• 分子量: 556.48
• InChiKey: NKQYLRWUBCXLAT-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙磺酸钠 、 2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到sodium;3-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylcarbamoylamino]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  METHODS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND VEHICLES FOR DELIVERING 3-AMINO-1-PROPANESULFONIC ACID

  摘要：

  这项发明涉及用于在受试者中（最好是人类受试者）传递3-氨基-1-丙磺酸（3APS）的方法、化合物、组合物和载体。该发明涵盖将产生或生成3APS的化合物，无论是在体外还是体内。首选的化合物包括3APS的氨基酸前药，用于预防和治疗阿尔茨海默病等用途。

  公开号：

  US20080146642A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 镍 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-(p-nitrophenylcarbamate)-ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯的环糊精类似物的合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]糖衍生的对硝基苯基氨基甲酸酯单体的一锅环寡聚化反应被开发出来，以产生一系列新型的含氨基甲酸酯的环糊精类似物。“反氨基甲酰化”是通过最初的碱诱导的异氰酸酯活化，然后是异氰酸根合醇的缩聚/环化而发生的。在存在NaH的情况下，仅观察到环化的低聚物，这表明Na +在提高环化过程效率方面的重要性。实现了低聚物的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol005648v

文献信息

• Synthesis of Allophanate-Derived Branched Glycoforms from Alcohols and<i> p</i>-Nitrophenyl Carbamates
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0060127

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The formation of saccharide derived carbamates and alkyl 2,4-dialkylallophanates from alcohols and p-nitrophenyl carbamates is described. Optimization of allophanate formation has led to the synthesis of branched glycoforms with inter saccharide allophanate linkages that are rigidified by intramolecular hydrogen bonds.
• US8748656B2
  申请人：——

  公开号：US8748656B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9499480B2
  申请人：——

  公开号：US9499480B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] METHODS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND VEHICLES FOR DELIVERING 3-AMINO-1-PROPANESULFONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS, COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET VÉHICULES PERMETTANT DE DÉLIVRER L'ACIDE 3-AMINO-1-PROPANE SULFONIQUE
  申请人：NEURO INTERNATIONAL LTD

  公开号：WO2009019534A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1 -propanesulfonic acid (3APS) in a subject, preferably a human subject. The invention encompasses compounds that will yield or generate 3APS, either in vitro or in vivo. Preferred compounds include amino acid prodrugs of 3APS for use, including but not limited to, the prevention and treatment of Alzheimer's disease.