2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 350793-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(2-aminoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-aminoethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-aminoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 350793-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₀
• 分子量: 391.375
• InChiKey: JAISDYXOOAVUCZ-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(β-glycosyloxy)ethyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃糖形式碳水化合物残基的功能性聚合物刷的合成及其与蛋白质的特异性和非特异性相互作用

  摘要：

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36

  DOI：

  10.1021/bm100882q
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃糖形式碳水化合物残基的功能性聚合物刷的合成及其与蛋白质的特异性和非特异性相互作用

  摘要：

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36

  DOI：

  10.1021/bm100882q

文献信息

• Oligosaccharide-camptothecin conjugates as potential antineoplastic drugs: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Maolin Li、Wenchong Ye、Kaishuo Fu、Cui zhou、Yonghui Shi、Weiping Huang、Wenming Chen、Jiliang Hu、Zhilin Jiang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112509

  日期：2020.9

  Thirty novel 20 (S)-O-linked camptothecin (CPT) glycoconjugates were synthesized. They showed more potent in vitro cytotoxicities over irinotecan, but very weak direct topoisomerase I (Topo I) inhibition was observed at 100.0 μM. Oligosaccharide types, length of a PEG linker and acetyl groups exerted obvious effects on cytotoxicity, selectivity, water solubility and stability of the newly synthesized

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。
• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。
• Synthesis and Evaluation of Neoglycoconjugates Based on Adamantyl Scaffolds
  作者：Carsten Fleck、Elisabeth Memmel、Moritz Fölsing、Bernhard Poll、Thomas Hackl、Jürgen Seibel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201403517

  日期：2015.3

  biological processes of high pharmaceutical interest. Multivalent carbohydrate conjugates (glycoclusters) have been frequently used to study and manipulate these interactions. In this report, we present the synthesis of trimeric glucose and mannose conjugates that have been assembled with an AB3 scaffold based on adamantane. Several neoglycoconjugates bearing three carbohydrates have been synthesized

  凝集素-碳水化合物相互作用对于许多具有高度药学价值的生物过程很重要。多价碳水化合物结合物（糖簇）经常用于研究和操纵这些相互作用。在本报告中，我们介绍了三聚葡萄糖和甘露糖结合物的合成，这些结合物已与基于金刚烷的 AB3 支架组装在一起。已经合成了几种带有三种碳水化合物的新糖缀合物，在糖部分和金刚烷基核心之间具有不同的乙二醇间隔物。其余金刚烷桥头位置的额外正交功能允许将这些三聚体糖苷与其他功能分子（例如荧光染料或用于构建糖阵列的固体支持物）缀合。
• Synthesis of Carbamate-Containing Cyclodextrin Analogues
  作者：Pek Y. Chong、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol005648v

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The one-pot cyclooligomerization of a saccharide-derived p-nitrophenyl carbamate monomer was developed to generate a series of novel carbamate-containing cyclodextrin analogues. The "transcarbamoylation" occurs by initial base-induced activation to the isocyanate, followed by polycondensation/cyclization of the isocyanato alcohol. In the presence of NaH, only cyclized oligomers

  [分子式：见正文]糖衍生的对硝基苯基氨基甲酸酯单体的一锅环寡聚化反应被开发出来，以产生一系列新型的含氨基甲酸酯的环糊精类似物。“反氨基甲酰化”是通过最初的碱诱导的异氰酸酯活化，然后是异氰酸根合醇的缩聚/环化而发生的。在存在NaH的情况下，仅观察到环化的低聚物，这表明Na +在提高环化过程效率方面的重要性。实现了低聚物的容易的脱保护。
• 一种酰胺乙氧基-β-D-葡萄糖苷类化合物及 其制备方法和应用
  申请人：上海市第七人民医院

  公开号：CN105418698B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种酰胺乙氧基‑β‑D‑葡萄糖苷类化合物及其制备方法和应用，其结构通式如式I所示，其中R选自直链烃基。本发明首次合成了式I所示的酰胺乙氧基‑β‑D‑葡萄糖苷类化合物，并证实该类化合物对2种肿瘤细胞人非小细胞肺癌细胞H460和人肝癌细胞HEP3B具有显著的抑制活性，因此可用于制备抗肿瘤的药物；同时，本发明的酰胺乙氧基‑β‑D‑葡萄糖苷类化合物的合成路线步骤简单，得率高。