(3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene | 631416-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene
• 英文别名: (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-enal；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enal
• CAS: 631416-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DHYQJTJJRGTPON-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,7R,10R,Z)-4,7-dihydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• First stereoselective total synthesis of Phomolide G and H via RCM protocol
  作者：Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.118

  日期：2012.7

  A first total synthetic route has been reported for the synthesis of Phomolide G and H. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting material (R)-epichlorohydrin. The synthesis involves a key Sharpless epoxidation, stereoselective epoxide opening, lactonization and ring closing metathesis (RCM).

  已经报道了第一合成路线，用于合成草甘膦G和H。片段的合成是从可商购的且廉价的起始原料（R）-表氯醇开始的。合成涉及关键的Sharpless环氧化，立体选择性环氧化物开环，内酯化和闭环复分解（RCM）。
• Novel Heteroatom-containing Vitamin D3 Analogs: Efficient Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3-26,23-lactam
  作者：Yuko Kato、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.3390/80600488

  日期：——

  Vitamin D3 and its synthetic analogs are promising compounds for controlling various types of cell differentiation. In this article, we describe the synthesis of novel vitamin D3 analogs containing heteroatoms in their side chains – so-called vitamin D3 lactam analogs – via 1,3-dipolar cycloaddition reaction as a key step.

  维生素 D3 及其合成类似物是控制各种类型细胞分化的有前途的化合物。在本文中，我们描述了通过 1,3-偶极环加成反应作为关键步骤合成在侧链中含有杂原子的新型维生素 D3 类似物——所谓的维生素 D3 内酰胺类似物。
• 一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN102863444B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一类嘌呤衍生物的制备方法及其中间体。该制备方法包括如下步骤：有机溶剂中，在碱、钯催化剂的作用下，将化合物Ⅱ与化合物Ⅲ进行偶联反应，即可。与现有技术相比，本发明的制备方法原料廉价易的、制备方法简便、高效，适于工业化生产，为恩替卡韦类药物的合成提供了一条新的途径。