[(2R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate | 935475-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
• CAS: 935475-90-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: NYKZGJZUFPHEKG-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到[(2R,5R)-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。
• Protecting group directed ring-closing metathesis (RCM): the first total synthesis of an anti-malarial nonenolide
  作者：Debendra K. Mohapatra、Dhondi K. Ramesh、Michael A. Giardello、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.040

  日期：2007.4

  The first synthesis of a newly found naturally occurring anti-malarial nonenolide is described. A pivotal step in the synthesis is the ring-closing metathesis of a dienoic ester prepared by coupling an acid and alcohol that were stereoselectively synthesized from (S)-α-hydroxy-γ-butyrolactone and 1,2-O-isopropylidene d-glyceraldehyde, respectively.

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。