(4-fluoro-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1622935-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluoro-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• CAS: 1622935-48-1
• 化学式: C₂₂H₁₅FO₃
• 分子量: 346.358
• InChiKey: ZDGDZFWOTUOVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 、 4-乙炔基苯甲醚 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₄₄H₆₆N₂O₄^(2-) 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，炔烃与环氧乙烷的不对称[3 + 2]环加成反应：手性呋喃衍生物的高效合成。

  摘要：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc04182h
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (4-fluoro-3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of 2-Arylidene-1,3-diketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Yangyang Chu、Xiaoyu Hao、Lili Lin、Weiliang Chen、Wei Li、Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400341

  日期：2014.7.7

  The catalytic asymmetric epoxidation of 2‐arylidene‐1,3‐diketones using aqueous 30% H2O2 as oxidant has been successfully realized by a N,N′‐dioxide–scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] complex, giving the corresponding products in moderate to good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions without extra additives.

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。