4-hydroxy-3,3-tetramethylene-6-trimethylsilyl-5-hexyn-2-one | 137709-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,3-tetramethylene-6-trimethylsilyl-5-hexyn-2-one
• 英文别名: 1-[1-(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclopentyl]ethanone
• CAS: 137709-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: NERBNXWGENELLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,3-tetramethylene-6-trimethylsilyl-5-hexyn-2-one 在 吡啶 、 三氯化铝 、 四氯苯醌 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-diacetoxy-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-benzindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106
• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,1-(2-甲基-1,3-二噁戊环-2-基)-,乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 4-hydroxy-3,3-tetramethylene-6-trimethylsilyl-5-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106