(2R,3R,4S,6S)-6-methoxy-4-(4-methoxybenzylamino)-2,4-dimethyltetrahydropyran-3-ol | 876185-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-6-methoxy-4-(4-methoxybenzylamino)-2,4-dimethyltetrahydropyran-3-ol
• CAS: 876185-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: PXHDEASMCLDDRQ-MEYUZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-6-methoxy-4-(4-methoxybenzylamino)-2,4-dimethyltetrahydropyran-3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到Methyl-3-amino-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一氧化异戊二烯与氮亲核试剂的开环 - 支链氨基糖的不对称合成

  摘要：

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918443
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2,3-Dihydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-butyl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester 在 甲醇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-6-methoxy-4-(4-methoxybenzylamino)-2,4-dimethyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一氧化异戊二烯与氮亲核试剂的开环 - 支链氨基糖的不对称合成

  摘要：

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918443