(3R)-4,4-difluoro-1,3-diphenylbutan-1-one | 1020172-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R)-4,4-difluoro-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1020172-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O
• 分子量: 260.283
• InChiKey: JHUWFDZGJLNIQA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-3-difluoromethylpropenate 在 氢气 、 异丙基溴化镁 、 C₃₆H₄₉IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3R)-4,4-difluoro-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化催化对映选择性合成氟甲基化立体中心

  摘要：

  氟甲基基团具有特定的空间和电子特性，并作为醇、硫醇、硝基和其他官能团的生物等排体，这在各种分子识别过程中非常重要。在此，我们报道了一种不对称合成各种带有氟甲基化立构中心的对映体富集产物的催化方法，具有优异的产率和对映选择性。设计了各种N,P-配体并将其应用于氟甲基化烯烃和氟乙烯的加氢。

  DOI：

  10.1039/d2sc02685f

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group
  作者：Atsunori Morigaki、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c2ob26708j

  日期：——

  Treatment of β-fluoroalkylated-α,β-unsaturated ketones with 1.2 equiv. of various arylboronic acids in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)2]BF4 and 6 mol% of (S)-BINAP in toluene/H2O (v/v = 4/1) at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding Michael adducts in high yields with over 90% enantioselectivity. Though other electron-deficient alkenes, such as vinylsulfone and vinylphosphonate, were found to be much less reactive in the rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids, the reaction of various arylstannanes toward such electron-deficient alkenes took place very smoothly to afford the corresponding adducts in high yields.

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。
• A first high enantiocontrol of an asymmetric tertiary carbon center attached with a fluoroalkyl group via Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction
  作者：Tsutomu Konno、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Atsunori Morigaki、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.122

  日期：2008.3

  Treatment of fluoroalkylated electron-deficient olefins with various boronic acids in the presence of a catalytic amount of Rh(l) coordinated with (S)-BINAP in toluene/H2O at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding conjugate addition products with high enantioselectivity in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.