methyl (4S,2R,3R)-4-triethylsiloxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 246510-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,2R,3R)-4-triethylsiloxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 246510-35-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: JVOZMMRJAKFODN-QNMSZWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,2R,3R)-4-triethylsiloxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine hydrochloride 、 potassium trimethylsilonate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-(oxo)methyl] tetrahydro-6-phenylsulfone-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-6-oxo-2-triethylsilanyloxy-hexanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 methyl (4S,2R,3R)-4-triethylsiloxy-6-methoxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x