1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose | 68791-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl] acetate
• CAS: 68791-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: BAPMINGAMMASLC-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methylumbelliferyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的合成及GH125 exo -α-1,6-甘露糖苷酶的耦合荧光分析方法的建立

  摘要：

  某些细菌病原体拥有加工宿主N-连接聚糖的碳水化合物加工酶库，而这些酶中的许多酶对于充分危害人类病原体（例如产气荚膜梭状芽胞杆菌和肺炎链球菌）是必需的。已研究的一种细菌性碳水化合物加工酶是来自肺炎链球菌的肺炎球菌毒力因子SpGH125及其来自产气荚膜梭菌的同系物CpGH125 。来自糖苷水解酶家族125的这些exo -α-1,6-甘露糖苷酶显示出对芳基α-甘露糖吡喃糖苷的不良活性。为了解决这个问题，我们描述了一种方便的方法合成荧光二糖底物4-甲基伞形酮α- d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β- d-甘露吡喃糖苷。我们显示该底物可通过使用来自纤维单胞菌或螺旋果树的β-甘露糖苷酶作为偶联酶用于偶联荧光测定。我们发现，CpGH125可以比芳基α-甘露糖吡喃糖苷更有效地处理该二糖底物，这很可能是因为第二甘露糖残基的加入使该底物更像该酶的天然宿主聚糖底物，使其能够更好地结合。使用这种灵敏的耦合测定，这些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.062
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下用醚、缩醛和原酸酯保护碳水化合物

  摘要：

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01467f

文献信息

• Intramolecular Direct Aldol Reactions of Sugar Diketones: Syntheses of Valiolamine and Validoxylamine G
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/ol801889n

  日期：2008.9.18

  A new and stereoselective intramolecular direct aldol reaction of diketones derived from carbohydrates has been developed to construct carbocycles with D-gluco-, D-galacto-, D-manno-, and L-ido-configurations. The stereochemical outcome of the aldol reaction of the diketone is dependent on the base used. Transformation of D-gluco-aldols readily affords valiolamine which also constitutes a formal synthesis

  已经开发了一种新的，立体的，选择性的分子内直接醇醛缩合反应，该二酮衍生自碳水化合物，该二酮可构建具有D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖和L-ido构型的碳环。二酮的醛醇缩合反应的立体化学结果取决于所用的碱。D-葡萄糖醛缩醛的转化容易得到缬氨酰胺，其也构成了伏格列波糖的正式合成。D-葡萄糖-环己酮轻松转化为有效羟胺G的过程已完成12个步骤，D-葡萄糖的总产率为15.1％。
• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。