1,2-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threitol | 119927-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threitol
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-O-isopropylidene-L-threitol；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 119927-17-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: BJUDXLGPJJWXBQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{(2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸立体控制合成（-）-去毒素

  摘要：

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00316-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 生成 1,2-O-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  MARCO, JOSE L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected migration of O-silyl group under Mitsunobu reaction conditions
  作者：Ramu Sridhar Perali、Suresh Mandava、Venkata Rao Chunduri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.015

  日期：2011.6

  A 1,4 O→O silyl migration followed by nucleophilic substitution with phthalimide was observed under Mitsunobu reaction conditions. This one step secondary alcohol protection and primary alcohol substitution with N-nucleophiles was extended to a variety of 2-hydroxyethyl trialkylsilylether derivatives. A possible mechanism has been postulated based on the pKa values of the alcohol and nucleophile. The

  在Mitsunobu反应条件下观察到1,4 O → O甲硅烷基迁移，然后被邻苯二甲酰亚胺进行亲核取代。一步醇的仲醇保护和N-亲核试剂取代伯醇的作用扩展到了各种2-羟乙基三烷基甲硅烷基醚衍生物。已经基于醇和亲核试剂的p K a值推测了可能的机理。目前的一锅甲硅烷基迁移和取代反应可能会在新型亚氨基糖衍生的抗糖尿病药的立体选择性合成中得到应用。
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2013 - 2016
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——