phenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-mannopyranoside | 153693-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
• CAS: 153693-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆S
• 分子量: 396.505
• InChiKey: RZMPNTDCYMVBOP-IHXXTUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-mannopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-<(-4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-2,3-dimethoxy-5-iodo-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 17.0h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018