4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯 | 22929-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯
• 英文名称: 4-methoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: 4-methoxy-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 22929-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NZRHDNPHUAFODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃、烯丙基氧化为 β-烷氧基丁烯内酯和 (±)-Annularin H 的短合成的精制方案

  摘要：

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977456
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Methoxypropadienyl)-cyclohexanol 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯
  参考文献：
  名称：

  分子内醇盐-丙二烯环化的机理和合成方面

  摘要：

  甲氧基烯丙基-醇盐加合物（1a）的分子内环化过程通过甲氧基烯丙基通过两种不同的途径进行，从而生成二氢呋喃或乙烯基环氧化合物，具体取决于红色阴离子的空间环境。

  DOI：

  10.1039/c39840000804

文献信息

• 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans by Gold-Catalyzed Allenyl Cyclizations and Their Transformation into 1,4-Dicarbonyl Compounds, Cyclopentenones, and Butenolides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-0030-1258265

  日期：2010.11

  The addition of lithiated alkoxyallenes to carbonyl compounds furnishes allenyl alcohols, which undergo a highly efficient and chemoselective 5-endo-trig cyclization to 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans catalyzed by gold(I) chloride. The dihydrofurans produced can be either oxidized to β-alkoxy butenolides by a manganese(III) acetate catalyzed radical oxidation with tert-butyl hydroperoxide, or transformed

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化
• MAGNUS, PH.;ALBAUGH-ROBERTSON, P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 804-806
  作者：MAGNUS, PH.、ALBAUGH-ROBERTSON, P.

  DOI：——

  日期：——