1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one | 82211-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethanone；2-(Benzenesulfonyl)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 82211-05-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 368.477
• InChiKey: GUZLFPYGIFRQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(苯基磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  竞争消除技术评价有机硫自由基相对稳定性的新方法

  摘要：

  通过竞争消除技术，使用三丁基锡自由基和在α和α位置具有两个不同硫取代基的苯乙酮衍生物，通过竞争消除技术来估算各种有机硫自由基的相对稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86855-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-iodo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Metal-Free Chemoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides and Thiosulfonates: Diverse Synthesis of 1,4-Diketones, Aryl Sulfursulfoxonium Ylides, and β-Keto Thiosulfones Derivatives
  作者：Fei Wang、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02370

  日期：2020.8.21

  A diverse chemoselective insertion reaction of sulfoxonium ylides and thiosulfonates under transition-metal-free conditions is developed, which successfully affords 1,4-diketone compounds, arylthiosulfoxide-ylides, and β-keto thiosulfones, respectively. The nucleophilic addition of two molecular sulfoxonium ylides to construct sulfone-substituted 1,4-dione compounds is the highlight of this work.

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。
• Sodium Telluride-Mediated Sulfenylation of α-Halo Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1358

  日期：1989.4.15

  Under mild aprotic conditions α-halo carbonyl compounds react with diphenyl disulfide in the presence of sodium telluride to give the corresponding α-phenylthio derivatives in good to moderate yields. The reaction appears to proceed involving the sulfur–sulfur bond cleavage of diphenyl disulfide by sodium telluride.

  在温和的非质子惰性条件下，α-卤代羰基化合物在碲化钠存在下与二苯基二硫化物反应，以良好到中等的产率得到相应的 α-苯硫基衍生物。该反应似乎涉及碲化钠对二苯基二硫化物的硫-硫键裂解。
• Synthesis of Sulfones and Sulfonamides via Sulfinate Anions: Revisiting the Utility of Thiosulfonates
  作者：Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03016

  日期：2017.2.3

  production of a variety of sulfones and sulfonamides, using thiosulfonates synthesized by copper-catalyzed aerobic dimerization, are reported. Although thiosulfonates are an old class of compound, practical methods for their synthesis and utilization have not been rigorously developed. In this study, we revisit the reactions of easily accessible thiosulfonates to form sulfinate anions. Because of the similar

  据报道，使用通过铜催化的需氧二聚反应合成的硫代磺酸盐，可以简单而高效地生产各种砜和磺酰胺。尽管硫代磺酸盐是一类古老的化合物，但尚未严格开发合成和利用它们的实用方法。在这项研究中，我们重新审视了易于获得的硫代磺酸盐形成亚磺酸盐阴离子的反应。由于硫代磺酸盐和衍生自有毒SO 2的金属亚磺酸盐具有相似的反应性，因此硫代亚磺酸盐被认为是金属亚磺酸盐的稳定，无毒替代品。
• 설포닐기 함유 화합물의 제조 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20180090690A

  公开（公告）日：2018-08-13

  본 발명은 티오설포네이트 화합물(thiosulfonates)을 친핵성 염기(nucleophilic bases)를 포함하는 용매에서, 친전자체와 반응시키는 것을 포함하는 설포닐기 함유 화합물 제조 방법에 관한 것이다. 이를 통해, 본 발명은 티오설포네이트를 친핵체로 이용함으로써, 종래보다 단순화된 공정을 통해 보다 다양한 구조의 설포닐기 함유 화합물을 고효율 및 고수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种在包含亲核碱的溶剂中，将硫代磺酸酯化合物与亲电体反应的含磺酰基化合物制备方法。通过本发明，可以利用硫代磺酸酯作为亲核试剂，通过简化工艺制备出更多种类的含磺酰基化合物，且具有高效率和高收率。