(3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole | 247061-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 247061-45-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄
• 分子量: 526.725
• InChiKey: GHVGENCKDYUBHM-MGXDLYCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 腊梅碱
  参考文献：
  名称：

  Direct Stereo- and Enantiocontrolled Synthesis of Vicinal Stereogenic Quaternary Carbon Centers. Total Syntheses of meso- and (−)-Chimonanthine and (+)-Calycanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991714g
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((3R,3'R)-1,1'-dibenzyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)bis(N-methylacetamide) 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• Two-Electron- and One-Electron-Transfer Pathways for TEMPO-Catalyzed Greener Electrochemical Dimerization of 3-Substituted-2-Oxindoles
  作者：Sulekha Sharma、Saina Shaheeda、Kundan Shaw、Alakesh Bisai、Amit Paul

  DOI：10.1021/acscatal.2c06361

  日期：2023.2.3

  method for synthesis optimization instead of lengthy product isolation, (b) prevention of electrode passivation employing electrocatalysis routes, (c) recovery of the electrolyte, and (d) mild reaction conditions employing control potential electrolysis. Finally, an efficient electrochemical oxidation strategy has been demonstrated for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids

  二聚 3-取代的 2-oxindoles 是生物碱全合成的基本组成部分。在此，三种不同类型的 3-substituted-2-oxindoles 被二聚化，共有 41 个实例使用 TEMPO 作为氧化还原介体和 TEMPO +作为原位生成的电催化剂，使用控制电势电解在仅 0.8 V 的施加电势下与银/银+非水参比电极。在没有 TEMPO 的情况下，这些反应不会产生任何产物形成，保持其他实验条件相同。双电子和单电子转移途径的运作取决于 2-oxindoles 的氧化电位。具有较低氧化能垒的双电子转移途径的 3-Carboxylate-2-oxindoles 遵循氢化物转移机制产生碳阳离子，此后与烯醇形式的羟吲哚反应产生二聚 2-oxindoles。另一方面，与 3-carboxylate-2-oxindoles 相比，3-alkyl-2-oxindoles 和 3-alkylcarboxylate-2-oxindoles