4-[(1S,3aS,6R,6aR)-3a,6-dihydroxyhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl acetate | 1186656-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-[(1S,3aS,6R,6aR)-3a,6-dihydroxyhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: [4-[(3S,3aR,4R,6aS)-4,6a-dihydroxy-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 1186656-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: XAQHKCMOJIBSNG-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,3aS,6R,6aR)-3a,6-dihydroxyhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl acetate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,3aS,6S,6aR)-6-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)hexahydrofuro-[3,4-c]furan-1,3a-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到4-[(1S,3aS,6R,6aR)-3a,6-dihydroxyhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333